高祖武德元年（戊寅，618）
当初，单雄信骁勇无敌，擅长骑马，精通槊术，诸军中名声排为第一，军中称其为"飞将"。房彦藻认为单雄信对是去是留看得轻，劝李密除掉他；而李密爱惜他的才能，狠不下心。到李密失败时，单雄信就带着部下投降了王世充。
李密将要去黎阳，有人说："杀翟让的时候，徐世勣差一点就死了，现在失势了再去投靠他，咱们能保全吗！"这时，王伯当放弃金墉拒守河阳，李密从虎牢奔向他，请来诸将共同商议。李密想南面依靠黄河，北面拒守太行，东面连结黎阳，以图谋进取。诸将都说："当今我军刚作战失败，众人心中恐惧，若再停留，恐怕叛变逃亡的人太多，没几天就走没了。况且这又是人情上所不愿意的，这样难以成功。"李密说："我所依靠的是大家，大家既然不愿意，那我就路尽途穷了。"想拔剑自杀以谢众人。王伯当抱住李密号哭昏厥，众人也都悲伤落泪，李密又说："诸君不抛弃我，这是我的幸运，应该一同回去关中；我李密虽然没有功劳，但诸君一定能保住富贵。"府掾柳燮说："您与唐公是同族，并有往日的一段旧交情；虽然没陪他一同起兵，然而阻止东都兵，断绝隋的归路，使唐公不战而据有长安，这是您立下的功劳。"众人都说："的确如此。"李密又对王伯当说："将军您的家室重要，怎么可以和我一同走呢?"王伯当说："过去萧何率领所有的子弟跟随汉王，伯当遗憾的是兄弟们不能都跟着您，怎么能因为您今日失势就轻易离开您呢?我王伯当纵然是粉身碎骨葬身于荒野，也心甘情愿！"旁人无不深受感动。跟随李密入关的有两万人。于是，李密原有的将帅、州县大多归顺了隋。朱粲也派使节投降了隋，皇泰主任用朱粲为楚王。
李密将到长安，高祖不断派人前去慰劳。李密大喜，对他的部下说："我拥有百万之师，一朝卸下战甲归顺于唐，崤山以东连绵着几百座城镇，知道我在此处，唐派使者去招抚，也应该都会来归顺；比起窦融来，我的功劳也不逊，还能不给我安排一个要职吗?"初八，李密到长安，负责部门对他们的供应很是不周，李密部下的士兵接连几天得不到饭食，众人心里颇生怨气。不久唐以李密为光禄卿、上柱国，赐他邢国公的爵位。李密没能满足原来的期望，大臣们大多又轻视他，有些执掌政务的官员还向他索取贿赂，李密心中很是愤怒；唯有高祖对他很好，常常称他为弟，并将舅舅的女儿独孤氏嫁给了他。
李密养尊处优很久，又仗着归国的功劳，朝廷给他的待遇不合他本来的意愿，因此郁郁不乐。曾遇到大型国宴，李密作为光禄卿应当供奉膳羞，他深以此事为耻辱；宴会结束后，把心思告诉左武卫大将军王伯当。王伯当也闷闷不乐，因此对李密说："天下之事都在您的计划之中。如今东海公在黎阳，襄阳公在罗口，河南的兵马，屈指可计，难道能够一直这样下去吗！"李密闻言非常高兴，于是向皇上献计策说："臣空受荣誉和宠爱，安坐京师，未曾有一点报效；山东的徒众，都是我旧时的部下，请让我前去收拾安抚他们。凭借国家的威力，取王世充如拾取草叶罢了！"皇上听说李密原来的大多数将士都不顺从王世充，也想派李密前去收抚他们，文武百官大多都劝说道："李密为人狡诈反复无常，如今派他前去，就像投鱼入泉，放虎归山，他是绝不会回来了！"皇上说："帝王背负有天命，不是他小子所能取得的。假如他叛离，就像把用蒿子做的箭射到蒿子里，不值得可惜！现在让二贼互相争斗，我们反倒可以坐收渔翁之利。"
二十九日，派李密去往山东，收服他尚未归附的部下。李密请求带着贾闰甫一起去，皇上答应了他的请求，让李密和贾闰甫一起登上御榻，赐给他们美食，轮流喝了杯中的酒，说："我们三人同饮此酒以示同心，愿二位好生建立功勋，以称朕的心意，大丈夫许诺他人一句话，纵使有千金相赠也不能使他改变心意。确实有人坚持不愿意让兄弟去，但朕以真心对待兄弟，不是外人所能够离间的。"李密、贾闰甫再次拜谢受命。高祖又让王伯当做李密的副手，派他同去山东。
高祖命李密将其麾下的一半人马留在华州，率另一半出关。长史张宝德在出行的队伍里，恐怕李密会逃，从而牵连自己获罪；于是秘密上书，说李密定反。于是高祖在半途改变了心意，又担心李密感到不安，便下敕书慰劳李密，命他留下部队缓缓前行，他则单骑入朝，另外调度。
李密到达稠桑时，接到了敕书，对贾闰甫说："敕书先是让我走，现在又无故召我还朝，天子从前说过，'确实有人执意不让你走'，高祖还是听信了这谗言。我如果现在还朝，定然是没有活命的道理了，不如先拿下桃林县，夺了县里的军队、粮草，再北渡黄河。待消息传进熊州，我们早就走远了。倘若能抵达黎阳，大事必成，您意下如何?"贾闰甫说："主上待明公您不薄，何况国家今日归于李姓，符合预言之说，天下终归统一。明公您既然已经做了唐的臣子，却又另有图谋；任瑰、史万宝据守熊、穀两州，您早上举事，他们的兵马晚上就会来到，就算您将桃林攻陷，但军队哪里是一会儿工夫就能聚集起来的，一旦您坐实了叛逆这个称号，哪个还敢容纳您?我为明公您着想，不如姑且先听从朝廷的命令，来表明您原本就没有二心，那些谗言就会不攻自破了。您再想出关去山东，可以慢慢思量便宜之策。"李密怒道："唐让我和绛侯、灌婴同处一列，岂能忍受！况且谶文上的预言，他和我都应了。如今他没杀我，而是听任我往东前进，足够证明真正的王者在创立霸业的途中是不会死的；纵使唐把关中平定了，但山东终究是归我所有。老天给的不取，难道要拱手让人吗！您，是我的心腹，怎么心存这种想法！如果不能同心，我就先把你斩了再走！"闰甫哭着说："虽说明公您也应了预言中的文字，但近来观察天象和人事，已经渐渐开始相违背了。现在海内四分五裂，人人都想自己掌权，强者为雄；而明公您又像刚开始一样逃亡，谁会听您的呢?况且自从翟让被您杀死，人们都以为是您明公弃恩忘本，今天谁还肯把自己的军队束手托付给您呢?他们定然会认为您是来夺兵权的，反而加以抵抗，一朝失势，岂会再有立足之地！如果不是蒙受了您深厚的恩惠，我又怎会说出这番切实的、直言不讳的话呢？愿明公再做深思熟虑，恐怕好运气不会再有了。只要明公有安身之处，我闰甫又怎会怕被杀头！"李密大怒，挥刀就要把贾闰甫给砍了；王伯当等人一再相劝，才放了贾闰甫。贾闺甫往熊州奔逃。王伯当也劝李密，认为不能起事，李密不听从。王伯当于是说："义气之士的志向，不因生死而改变。您一定不听，伯当与您同死就是，只是怕到了最后也没什么用。"
右翊卫将军史万宝镇守熊州，对行军总管盛彦师说："李密，此贼骁勇有谋，又有王伯当的辅助，现在他决定要反，几乎不能拦住他。"彦师笑着说："请让我用几千兵马拦截，定能取了他的首级。"万宝说："您有什么计策能达到如此效果?"彦师说："兵法崇尚诡诈，原谅我先不能对您说。"随即领兵翻到熊耳山南侧，占据了道路要冲，命令弓弩手埋伏在道路两侧的制高点，持刀盾的士兵埋伏在溪谷，下令说："等贼人来到河中心，同时发动突袭。"有人问："听说李密将要去洛州，而您却来了山里，这是什么道理?"彦师说："李密声称要往洛州方向走，而事实上是想出人不意，过襄城，去投奔张善相，如果让贼人通过谷口，我们再从后面追，则山路险隘，兵力就施展不开，就算他们只放一个人殿后，那我们也肯定拿他们没辙。现在咱们先入了山谷，一定能将他们擒住。"
李密过了陕州后，认为剩下的地方不值得担忧，于是率领军队，徐徐前进，果然翻山从南面出去。盛彦师突袭，使李密的部队首尾