1948年11月10日晚，杜聿明带了必要的幕僚人员邓锡洸、冯石如、张干樵等飞向徐州。
说也奇怪，南京到徐州的飞机是经常飞的，可是这一次却迷失了方向，沿途找不到徐州。一直飞到黄河边才发现飞过了，驾驶员急忙回头，一直弄到12时前后还未找到徐州。
驾驶员发出警报说：“再过一小时找不到的话，油就完了。”正在紧急关头，左侧方发现灯光，飞机转身而去，就是徐州。
到了徐州，杜聿明发现指挥部非常混乱。蒋介石的命令头一天晚上已到，但徐州并未实施，刘峙解释说：“首先邱兵团被中野牵制，无法东调，根据判断，16兵团11日晚始可到达徐州市以南之三堡附近；其次，黄百韬兵团渡运河桥时损失甚重，碾庄粮弹两缺，攻既不可能，守亦成问题。”
略带所思后，刘接着说：“还有，李弥兵团荣誉师之一部掩护第7兵团后退到曹八集，9日晚就已经被解放军消灭，现解放军已在不老河以南曹八集、薛家湖一带占领阵地，而在不老河北岸解放军有大部队集中，对徐州压力极大。黄维的12兵团现到达阜阳附近，因而无法抽调兵力解黄兵团之围。”
“昨天开始，黄百韬的电话就打不通，今日还是不通，现在仅有无线电可联络。”刘峙补充说。
摸不着头脑的杜聿明接过参谋递给他的“敌我态势图”看了看，除徐州东南褚兰、八义集间尚无情况发现外，其他外围解放军已重重包围牵制，要抽调某一方的兵力解黄百韬之围，诚属不易。
加以情报机构效率低下，除直接收集第一线部队的情报外，并未收集直接的战略情报。由于严密的封锁，国民党军的侦察兵只能派出，无法返回。徐州四周密布的电台完全失了作用，甚至有许多地区村民以虚报实，或以实报虚，迷惑蒋军。如丰县、黄口间仅有解放军二、三野之一部，而国民党军得来的情报是二野主力；又如二野主力已先到涡、蒙地区阻击黄维兵团，而他们得来的情报则是这方面没有解放军的野战军。根据自己的经验，杜聿明断定：华东野战军目前还不是直接攻徐州，而是集中主力先消灭黄百韬，以有力之一部打援。徐州以西黄口亘九里山以北至不老河北岸之解放军，应该只有极少之一部，甚至是游击队，只是用来牵制蒋军。因此，杜聿明断定，“剿总”完全可以大胆抽调兵力，以解黄兵团之围。
刘峙、李树正对杜聿明的判断仍然很怀疑。这时，杜聿明接通了与邱清泉的电话，了解到黄口附近的共党解放军主力有南移的动向，但情况还尚未证实。邱清泉报道，此时与米文和师已失联络，情况不明。
听完汇报，杜聿明一面令邱清泉迅速搜集情报弄清楚刘邓部中原野战军行动，一面判断中原野战军主力可能南下阻止黄维兵团北进。
这时，除了徐州的邱清泉、李弥、孙元良三个兵团，加上从华中增援的黄维兵团和南线蚌埠固镇一线还有李延年、刘汝明两个兵团。杜聿明盘算，手握7个机动兵团近80万兵力，虽然形势不利，但仍然可以一战。对于下一步的作战，杜聿明提出两个方案：
第一个方案是：命令黄百韬的第7兵团至少坚守碾庄圩7至10天，以李弥的第13兵团守备徐州，第72军为总预备队，以邱清泉的第二兵团和孙元良的第16兵团会合黄维的第12兵团，向西先与刘邓部决战，然后回师向东击溃陈粟部，以解黄百韬之围。这个方案能够实施的关键，是黄百韬能否坚持7至10天。
杜聿明比较倾向这一方案，所以把这个作为首选。这一方案可保证军队从现在的态势迅速攻击，并可集中邱兵团3个半军，黄维兵团4个军，孙元良兵团2个军将近10个军的绝对优势兵力，击破中原野战军6个纵队。但此案能否实施，关键在于黄百韬能坚守多久。
杜聿明提出的第二个方案，是以孙元良的第16兵团守备徐州，第72军为总预备队，以邱清泉的第2兵团和李弥的第13兵团全力解黄百韬之围，同时命令黄维的第12兵团疾驰徐州。这个方案可以稳定黄百韬的军心，稳扎稳打，徐州不受威胁。然而，杜聿明第一方案提出后，刘峙、李树正坚决反对，认为黄百韬决不能久守，坐视黄百韬被吃，太冒险。而且这时对刘邓部中原野战军情况尚未完全明了，如果刘邓部中原野战军主力不在涡、蒙附近，西路扑空，东路黄兵团被歼，简直闹成笑话。
杜聿明也担心蒋介石怪罪下来，难以逃避责任。同时又担心别人骂自己见危不救，心里虽然认为第一方案是战略决战的上策，也不敢坚持。
对于第二个方案，刘、李认为符合蒋介石的命令，但对邱兵团能否不受牵制东调，以及东调后解放军尾追到徐州如何对付，仍有极大顾虑，李树正不表示意见，刘峙犹疑不定，于是决定先召邱清泉来徐商讨。
正当徐州“剿总”举棋不定的时候，11日午夜，国民党军陈章所镇守的窑湾主阵地东门已被追击的华东野战军突破，双方反复争夺，战斗非常激烈，东门最终失守。混乱中，陈章带着几名卫兵跑到运河边，想用几块木板泅水过河，但刚要下水就身中数弹。随行的186师副师长伍少武也同时中弹身亡。
在他们的身后，想用木板渡河的国民党兵中弹毙命和淹死在运河里的达百余人。黎天荣知道自己冲不出去了，于是返回阵地坐下来等待被俘。
12日拂晓前，战斗结束，野战军歼敌13000余人，其中俘敌7000人。至此，黄百韬兵团的63军在窑湾战斗中全军覆没，这是国民党在淮海战役中首先全军覆灭的一个军。有人评价说，窑湾战斗“对于整个淮海战役来说，这只是序幕中的序幕”。
11日中午前后，邱清泉才飞抵徐州，刚到徐州就接到侦察报告称刘邓部中野野战军主力南下。其实，只有当面仅有两广纵队，并不是刘邓部的主力。
刘峙犹豫再三之后，终于下定决心让邱清泉的第2兵团和李弥的第13兵团联合向徐州以东攻击前进，逐步靠拢碾庄圩，解救黄百韬的第7兵团。
这时，杜聿明主张寻求野战军的一侧翼实行迂回包围击破后，再以全力向其主力攻击。刘峙则害怕倘若自己的主力离徐州太远，徐州反而空虚被敌人钻了空隙，所以是坚决反对。
到了12日早上10点左右，空军终于送来侦察情报，“渡过不老河的解放军有若干小部队陆续经曹八集南进，午后又发现有大部队通过曹八集、薛家湖等地南进。”到了黄昏，第2兵团骑兵旅报告：“在徐州机场以东、白楼附近发现共军，正驱逐该敌。”
杜聿明犹豫再三，决定不能不放弃一翼包围野战军的战术，而实行正面攻坚。他决心把主力展开于刘集、苑山、不老河间地区，13日开始攻击前进。