董家绣庄中途败落，小宛化身秦淮名妓
“病眼看花愁思深，幽窗独坐抚瑶琴。黄鹂亦似知人意，柳外时时弄好音。”这首《绿窗偶成》，体现了作者无限的情愁，可见作者是一个诗情画意、痴情绵绵的人，而这个人就是董小宛。
写成这首诗之后，董小宛的名字也被人们牢牢地记住了。字如其人，怀婉娩之柔情，只是这样一个具有诗意的女子，到头来命运却是非常悲惨和凄凉。自古红颜多薄命，董小宛的一生最终也落得凄凄惨惨。
江南的那些名妓大都是满腹经纶，只因战乱或家道败落才落入风尘。董小宛本是出生在江南苏州一家小有名气的苏绣世家，祖上在江南一带颇受好评。董家上下充满着书香气息，男女主人都是非常儒雅的商人。这年，女主人白氏为董家生了一个招人喜爱的千金，因仰慕唐代浪漫诗人李白故取名为白，号青莲。董白不但长相甜美俊秀，而且十分灵慧，父母把她视为珍宝一般，时常教她琴棋书画、针线女红等。
可是老天总是喜欢捉弄人，在董白十三岁那年，父亲染上了重病，不久便离开了人世。自此，生意上的事情全都落在了母亲一人身上。母亲不想触景伤情，于是料理完后事之后便在苏州半塘河边建造了一所幽僻的住所，带着女儿住了进来。从此母女两人过着一种与世隔绝、别致典雅的恬淡生活，生意上的事都交给了管家去打理。
董小宛的传奇故事就从这个半塘河边的幽僻住所开始了。苏州城外的半塘河，风景秀丽，处处充满了江南的诗情雅调。董白和母亲整日不闻天下事，醉心于山水之间，看尽流水落花，弹琴品诗，饮茗对弈。最终，这种闲情雅致和绵绵情意便永远地刻在了董小宛的骨子里，成就了她那独特的诗意情怀。
苏州河畔的女子虽大都带有些闲情雅致，但在担当方面却绝不亚于男子。董白与母亲的这种世外桃源般的生活在两年后的一天戛然而止。明末清初，天下处于混乱之中，苏州城内外遭受了战火的侵袭，原本悠闲的人们也加快了自己的脚步，纷纷走上了逃亡之路。这时候董白的母亲白氏打算停止绣庄的生意往来，收回钱财随时准备逃亡。但是绣庄的伙计和管家却串通一气，将钱财全部占为己有，早已逃之夭夭。
不仅如此，董家绣庄还欠下了上千两的外债。白氏听闻，经不住这番打击，当时就晕倒在地，并且一病不起，从此家庭的重任就全部压在了年仅十五岁的董白身上。对于一个普通的十五岁女孩来说这无疑是晴天霹雳，但是对于董白而言，这就是一种责任。庞大的债务、母亲昂贵的医药费、家庭的开支使得董白开始为生活而四处奔波，但从小孤傲清丽的性格却使她不肯低头向别人借钱。
董白整日愁情苦楚，每次从外面回来脸上都充满了丝丝倦意。在这倦容之下，其实董白的心是非常坚强的，但看着病榻上的母亲，想起父亲生前的情景，她还是不禁泪眼朦胧。董白时常坐在母亲的床前叹息，她那孤傲的性格让自己无法面对向人低头借钱的情形。这可能与她天生就是一副不食人间烟火的个性有关，而像她这样的一位女子，其实是不应该整日纠缠在这种情况之中的。
一日，董白外出的时候遇到了一位中年女子，对方自称是从金陵而来，说是在金陵有一处别院能够一解心头之愁。看眼前这位中年女子的打扮，虽然不似街头那些花枝招展的女子，但是也绝非素雅风情，从她口里说出来的话也非常肤浅。虽然董白涉世未深，但却自然明白这定是人们常说的风尘女子。依照董白的性格，她是断然不会去那种是非之地的，于是她干脆地拒绝了这位女子，快步来到了一条繁华的街市之中。
董白气质脱俗，仪容典雅，面目聪慧灵巧，俊秀柔美。这样的一名脱俗女子走在这繁华的市井之中不免引起了人们的注目，而董白自然是看到了这些人的眼光，但她全然不理，阔步向前走去。这一切都被一名叫做柳天向的人尽收眼底，于是他派人请董白来到了茶楼的雅间。柳天向也是一家绣庄的老板，董白听父亲说过，柳氏绣庄与董家绣庄自来就不和，生意的销售地也不一样，明处是和谐相处，暗地里却相互较劲。在董家败落之后，柳氏更是得意忘形，成为了董家最大的债主，处处咄咄逼人。对此，董白并不害怕，她料想大白天的他们也不会把自己怎么样，于是就跟随着来人到了茶楼之上。
柳天向年过四十，家里妻妾成群，见到董白之后却依然是想纳为己有。于是他对董白说：“董家小姐真是出落得脱俗雅致，几年前见到的时候还是小孩子，如今已是亭亭玉立，甚是娇美。”董白听后并没搭话，柳天向这时候道出了心声：“如若你肯答应嫁给我，我便将你家的债务一笔勾销，你看如何？”
董白哪里肯听得进去这番话，于是对他说：“与其嫁于你，不如去做那勾栏之人！”说完便蹭蹭下楼去了。这一走，似乎是一种绝别，但是这种绝别不是与楼上那无耻小人柳天向的绝别，而是与那清白之身和还没有好好享受的青春年华告别，因为她走到巷子口，转身便进入了另一个世界—金陵风尘。
董白在别人的引荐之下来到了秦淮河畔的画舫中开始卖艺，后又辗转到了金陵的青楼。自此，董白真正踏上了金陵这片土地，成为了金陵的一名名妓，遂改名为董小宛。
董小宛心想：“就算是进入青楼，我也要做一个非同寻常的风尘女子，因为我是董小宛。”
初入风尘，名震秦淮河
在秦淮河畔，像董小宛这样超凡脱俗的女子并不多见，她那素雅的气质和俊美容貌很快便吸引了众多的宾客。人们开始慕名而来，有钱的人可以花钱买董小宛的笑，没钱的便最多只能是看一两眼罢了。董小宛初入风月场所，就声名鹊起，在整个金陵也是人尽皆知，作为一介风尘女子，这种气势，在秦淮河畔是少有的。
本来这种场合在董小宛的世界中是不存在的，但是造化弄人，偏偏她就注定要在这样的风月场所中度过她最美好的年华。渐渐地，董小宛孤傲的秉性渐渐显露，她开始不受宾客的摆布。这样的秉性虽然被一些高雅之士所欣赏，但是却得罪了大部分的客人。
众所周知，客人去青楼无非是想找乐子，寻欢作乐罢了，但是像董小宛这样的人却偏偏不任人摆布，这让客人们非常懊恼，而董小宛在他们的眼中就像是那天上的明月一样，想要摘，却怎么也够不着。
董小宛的清高自然是惹恼了不少人，有一个叫做梁锦时的官宦弟子在金陵一带也算得上是比较有名望的，打他第一眼见到董小宛的时候便对她非常倾心，曾经下过很多帖子去请董小宛到他的庭院中品茶。起初董小宛以为他是高洁之士，就去应酬了，但是没想到他是一个十足的色鬼，期间对董小宛时不时的动手动脚，这让董小宛十分生气，她全然不顾老鸨子的脸面，站起来就要走。梁锦时的府宅哪里是想来就来，想走就走的地方，董小宛自知用强硬的方法是走不出去的，于是她便想出一个计策，她对梁锦时说：“梁大人既然要留我在这，也好，但是小宛素来喜欢饮酒作诗，不知大人可否赏脸一起对诗？”梁锦时虽然对诗词歌赋并不精通，但是听闻小宛有这样的请求，出于面子和男人的尊严于是就欣然答应。而董小宛这时候又笑着说：“梁大人，对不出来可是要罚喝酒的。”梁锦时爽快地答应了。
董小宛从小便对诗词歌赋样样精通，而且在苏州半塘之时也经常与母亲一起对饮，酒量自然是不在话下。果然，几个时辰之后，梁锦时就趴在桌子上不省人事了。这时候面对着天空那一弯明月，董小宛不禁百感交集，于是便作了一首诗：“小庭如水月明秋，天远窗虚人自愁。多少深思书不尽，要知都在我心头。”董小宛的愁苦似乎全部都表达在这首诗里面了，才女的气息也逐渐得到绽放。在这月下湖畔，董小宛不禁想起了父亲在世的时候，那时候他们一家三口也有过在月下对诗饮酒的情景。可是那