一见钟情，情定西泠桥畔松柏下
自父母谢世后，十五岁的苏小小便同乳娘贾姨移居到钱塘城西的西泠桥畔，这里青山绿水交相环绕，清风习习，碧波盈盈，风景十分宜人。她和贾姨在一处松柏林中搭建了一座小楼，俩人靠着变卖家产所得来的积蓄生活。乳娘贾姨对苏小小视如己出，两人可谓是相依为命。
苏小小自幼性情开朗，又能书善诗，没有了父母的管束后，她也显得越发地自由起来，为方便游山玩水，以诗会友，苏小小特意让人制造了一辆香车，四面用厚厚的帘子遮挡起来，苏小小还专门给这辆香车起了一个极具诗情画意的名字：油壁车。
苏小小经常坐在油壁车中，整日让人推着到各处湖畔和山间游玩，观赏湖光山色，生活可谓是闲适舒散，自由自在。来西泠桥畔安家不久，苏小小便成了这里小有名气的人物。因为她不仅长得娇小玲珑，美貌惊人，且聪明灵慧，出口成章，特别是她所吟之诗，让不少文人雅士都自叹不如。因此，当苏小小的美貌和才情传开后，不少钱塘的仕宦客商和名流雅士都慕名而来，想一睹苏小小的芳容和才情。
每一个见过苏小小的人，都觉得苏小小气韵非凡，此行不虚，有的甚至以能够一睹苏小小的芳容为荣。一个叫于佑的文人得见苏小小后，曾这样叹道：“苏家有女初长成，此女只应天上有，人间无。”可想而知，那是一个怎样的女子，如果将她与西子湖的山水相媲美，恐也是有过之而无不及。
苏小小虽身为女子，但却少了古代女子的那般自我束缚。她热情开朗，乐于同名流文士们往来，也常常邀请一些文人到她的小楼中吟诗作对，以诗会友。但也不是所有的人都可以得见苏小小，有幸得见苏小小的人都要先经过贾姨的挑选，文采和品行出众的人才能与苏小小对坐清谈，而那些品行不端，只为贪图美色的人，即便是掷以千金，也会被苏小小婉拒。如此一来，苏小小的名气也就更大了，很多人对她仰慕不已，并以能与苏小小对坐一堂而备至荣幸。
在苏小小的小楼门前，许多风流倜傥的公子哥和儒雅的文士络绎不绝，而苏小小也就此成了钱塘城西一带有名的诗伎。也有少数人将她看成一名以貌待客的青楼女子，但更多的人还是称她为诗伎，因为她与那些以卖身谋生的青楼女子决然不同。
这时的苏小小年仅十五岁，一个红杏初熟般的年纪，却已经出落成亭亭玉立的美丽少女，尤其是那一双水灵灵的娇媚杏眼，让人看一眼仿佛就会醉倒。在这个正值少女怀春的年龄，每个女子对爱情自然有着美好的憧憬和期待，才貌兼备的苏小小也不例外。
一日，苏小小和乳娘贾姨乘坐着油壁车春游，来到西泠桥畔一处松柏树下，苏小小正掀起帘子往外看，迎面走来一位风度翩翩、清秀俊朗的公子。苏小小看得有些呆了，因为她见到了平生以来头一回让她一见倾心的男子。
苏小小不好向乳娘贾姨表明自己的心意，于是谎称坐累了，想要下车走走，便扶着贾姨下了油壁车，装着不经意地和那位公子擦肩而过，并故意将头上一根发簪掉落在地，发出一阵清脆的声响。
果然，那位公子转身弯腰拾起发簪，追上苏小小，双手递上发簪，笑问道：“姑娘，可是你的发簪掉了？”苏小小看着公子手中的发簪，又望了那位公子一眼，抿嘴轻笑道：“有劳公子了，这正是小女子的发簪。”
苏小小伸出纤纤玉手接过发簪，颔首再次答谢道：“这发簪是我娘去世前留给我的唯一的东西，幸好有公子捡到了，敢问公子贵姓？”贾姨也在一旁笑道：“还请这位公子留个姓名，我们也好上门答谢。”
那位公子淡然一笑道：“在下姓阮，单名一个郁字。只不过是举手之劳而已，何足挂齿！阮郁又岂能让小姐和夫人上门答谢，如此甚是严重了。”苏小小含情脉脉地望着阮郁，心里默念着这个名字，当即吟诗道：“燕引莺招抑夹途，章台直接到西湖。春花秋月如相访，家住西泠妾姓苏。”
苏小小用这首诗对自己做了个介绍，并隐约向阮郁透露了心意：她不是青楼女子，只不过喜书好诗，希望能与有文采的人谈书吟诗。显然，苏小小的这种行为在当时管教严厉的闺中女子中似乎是匪夷所思的，但苏小小自小性情活泼开朗，热烈大胆，再加上父母对其管束较松，有这样的行为也不足为怪。
当时，阮郁的心中大喜过望，为苏小小的才貌所倾倒，当即答应日后一定去苏小小家拜访。苏小小因心喜而垂下头去，一旁的贾姨将这一切尽收眼底，嘴角展露出丝丝笑容。随后，两人依依不舍地就此别过。
几天过去了，苏小小依旧没有等到阮郁前来，芳心暗许的苏小小决定故地重游，希望能够再次遇上阮郁。转眼大半个月过去了，苏小小几乎每天都来西泠桥畔这一处松柏树下，却再也没有遇到过阮郁。而那日她在诗中已经隐约向对方透露出了自己的住处，日日盼着阮郁能前来相会，然而，在众多文人雅士、潇洒的公子中，始终不见阮郁的身影。
由于没有再见到阮郁的缘故，苏小小开始变得孤独起来，以往与文人墨客们吟诗作对的心思也了然全无，取而代之的是眉头紧锁，经常一个人独处，许久不发一言。一些慕名前来一睹芳容的公子哥见到苏小小满面愁容，也扫了兴致，有的还到处传言苏小小傲慢无礼，目中无人。对于这一切，苏小小都不放在心上，因为自从那日之后，她的整颗心都被那个叫阮郁的公子占据了。
别人不了解苏小小，但贾姨却甚是了解。其实，那日在松柏树下，贾姨就已经明白了苏小小的心思。此时此刻，苏小小坐在房中，顾影自怜。贾姨看在眼里，疼在心头，她推开门轻轻地走了进去，将苏小小的头摁在怀里道：“小小，乳娘明白你心中在想什么，相信乳娘，有缘千里来相会，若是心中有你，他自会前来。”苏小小双手抱着贾姨的腰，含泪轻轻点头。
日子就这样不紧不慢地过着，苏小小原本光洁如玉的脸庞整日黯淡无光，昔日门前车水马龙的情景，如今已是门可罗雀。一日，苏小小正独自站在窗前望着远方出神，因久不见阮郁出现，不禁悲从中来，吟诗道：“试问昔人曾可知，我诗多是相思词。一庭烟雨潇潇又，心似柳条复万枝。”
音落，苏小小忽然见一男子正朝着小楼缓缓走来。当男子走进楼，站定后，苏小小看清对方的一刹那，她的眼泪瞬间就流了出来，两个人就那样对望着，竟忘了说话。直到贾姨走出去，将那位男子请进了屋。
男子穿过竹林，绕过松柳，进入堂内。苏小小从帘子中缓步走出，四目交接，彼此都含情脉脉。苏小小没有看走眼，那位男子正是阮郁，她日思夜想、念念不忘的意中人。苏小小记不清等不到阮郁时是怎样的一种心境，她只知道，当再次见到阮郁的那一刻，她的整个世界仿佛在一瞬间被点亮了。
在彼此一番交谈中，阮郁谈吐文雅，举止庄重，谈到湖光山水时，阮郁忍不住流露出赞美之意。苏小小心中甚欢，原来阮郁也喜爱山水，这倒是志趣相投。于是，便请阮郁到阁楼上眺望。
阁楼墙壁上贴着苏小小昔日作的诗，阮郁吟道：“水痕不动秋容净，花影斜垂春色拖”这一句时，不禁拍手叫好，心中自然对苏小小更添了几分爱慕之意。当即还对作了一首，苏小小心中一惊，想不到阮郁也是才貌双全，心中爱意更甚。两人把酒言欢，抚琴致兴，相互传递着倾慕之情。
原来，阮郁也对苏小小一见倾心，自那日别过后，他也一直想着来松柏林中再见苏小小，然而，他身为当朝宰相之子，如今只是奉命前来浙东办事，凡事都得经过父亲的允许，尤其是婚姻大事。
也就是说，阮郁虽倾心于苏小小，可他却不能做主将她娶回家中。所以，阮郁并未给苏小小任何承诺，而是办完事后再次告别了苏小小。阮郁走后没几日，当地官员孟浪便命其管家邀请苏小小前去西泠桥畔游湖赏景，但苏