太宗贞观十五年（辛丑，641）
房玄龄、高士廉遇到少府少监窦德素，问他："最近北门在营造什么?"窦德素把这件事上奏给太宗。太宗大怒，谯让房玄龄等人说："你只管处理好南衙朝中政事，北门小小的营造事务，干到你什么事了?"房玄龄等人磕头谢罪。魏徵进谏说："臣不知道陛下为什么要责怪玄龄等人，也不知道玄龄等人谢罪干什么?玄龄等人作为陛下的得力大臣，对里里外外的事务岂有不应该知晓的道理！如果营造的是应该营造的，定会帮助陛下快速把事情办成；如果是不该营造的，就应该请求陛下停止工程。所以他们对有关部门进行询问，这在道理上没有错。不知道他们犯了什么罪而陛下责怪，又因为什么而谢罪呢?"太宗听后非常羞愧。
太宗贞观十六年（壬寅，642）
八月，十四日，太宗说："当今国家什么事最要紧呢?"谏议大夫褚遂良说："如今四方太平无事，唯有定下太子、诸王的名分最要紧。"太宗说："这话说得不错。"当时太子李承乾多有过错，魏王李泰得到宠爱，文武百官每天都会产生疑议，太宗知道后十分厌恶，对侍臣说："当朝百官，没有比魏徵更为忠诚耿直的，我派他去做太子的老师，以此杜绝天下人的猜疑。"九月，初四，任命魏徵为太子太师。魏徵的病刚刚有所好转，到朝堂上表推辞，太宗亲笔写下诏令晓谕他："周幽王、晋献公，废除嫡子立庶子，使国家岌岌可危。汉高祖几乎就要废黜太子，幸亏商山四位老人的帮助才得以转危为安。朕如今倚靠你，就是这个意思。朕知道你疾病缠身，可以卧在床上辅佐保护太子。"魏徵于是接受诏令。
太宗贞观十七年（癸卯，643）
二十八日，太宗命人给功臣赵公长孙无忌、赵郡元王李孝恭、莱成公杜如晦、郑文贞公魏徵、梁公房玄龄、申公高士廉、鄂公尉迟敬德、卫公李靖、宋公萧瑀、褒忠壮公段志玄、夔公刘弘基、蒋忠公屈突通、郧节公殷开山、谯襄公柴绍、邳襄公长孙顺德、勋公张亮、陈公侯君集、郯襄公张公谨、卢公程知节、永光文懿公虞世南、渝襄公刘政会、莒公唐俭、英公李世勣、胡壮公秦叔宝画像，并将画像供奉于凌烟阁中。
魏王李泰掌控了非常多的才艺技能，很受太宗宠爱，他看见太子得了脚病，便暗中滋生了夺嫡而立的心思，于是自降身段礼遇下士以求取声誉。太宗命黄门侍郎韦挺管理魏王府中事务，后来又命工部尚书杜楚客取代，二人都替李泰暗中结交朝中大臣。杜楚客有时怀揣黄金用来贿赂重臣，对他们说魏王明察事理，应该被立为太子；文武百官，各有所托，私下结成朋党。太子畏惧来自李泰的威胁，便派人诈称是魏王府的典签，然后上书言事，都言说李泰的罪过，敕令逮捕这些上书人，但一无所获。
太子私自宠幸太常寺的乐童称心，与他同床共枕。道士秦英、韦灵符靠着旁门左道，得以被太子重新。太宗得知后，暴怒如雷，把称心等人全抓捕起来杀死，受牵连被杀的有好几人，太宗又对太子加以怒斥。太子觉得是李泰告发的，更加愤怒怨恨，时时刻刻都在思念称心，在东宫中建造了一间小屋子，为称心立像，早晚祭奠，徘徊痛哭。又在官苑内堆了一个小坟冢，私下追赠称心官爵，并立有墓碑。
太宗渐渐地对太子越发不满意，太子也知道，称病不去朝见动辄便是几个月；暗中豢养刺客纥干承基等人与一百多名壮士，想要谋杀魏王李泰。
吏部尚书侯君集的女婿贺兰楚石在东宫府担任千牛，太子知道侯君集心中一直有积怨，便数次让贺兰楚石引领侯君集进入东宫，向他讨教自我保全的计策，侯君集认为太子昏庸低能，就想钻空子利用他，于是劝其造反，他举起手来对太子说："这是一双好手，当为殿下所用。"又说："魏王受皇上宠爱，我害怕殿下会遭遇像隋太子杨勇被贬为平民那样的灾祸，如有敕令召您进宫，应秘密加以防备。"太子非常信以为然，用重金贿赂侯君集以及左屯卫中郎将、顿丘人李安俨，让他们刺探太宗的心意，一有动静就通知他。李安俨先前侍奉李建成，李建成败亡后，李安俨为李建成拼死搏斗，太宗认为他忠诚无比，所以对他很是亲近信赖，让他掌管宿卫。李安俨便将自己的性命寄托在了太子身上。
汉王李元昌也劝说太子造反，还说道："最近见到皇上身边站着一个美女，擅长弹琵琶，事成后，希望您能开恩将美人赏赐我。"太子应许下来。洋州刺史、开化公赵节，是赵慈景的儿子，母亲是长广公主；驸马都尉杜荷，是杜如晦的儿子，娶了城阳公主，二人都被太子所亲近，参与了造反事宜的谋划。凡是参与造反的同谋者都要割开手臂，把擦血的帛布烧灰混在酒中饮下，发誓同生共死，暗中筹划带兵进入西宫。杜荷对太子说："天象有变，应当速速发兵以应天象，殿下只需声称得了暴病、性命垂危，皇上定会亲自前来探望，乘此机会可以成功。"太子听说齐王李祜在齐州造反，对纥干承基等人说："我住在东官西墙，离皇上住的大内只有二十步左右，与你们同谋大事，岂是齐王能比得上的！"正碰上处理李祐谋反一事，牵连到纥干承基，纥干承基被关押在大理寺牢狱中，按罪行应当处死。